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三氟甲烷磺酸，一種很強的有機酸，分子式為CF3SO3H。用途十分廣泛，是已知超強酸之一，是萬能的合成工具。具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫藥、化工等行業，用量小，酸性強，性質穩定，在很多場合可以替代傳統的硫酸，鹽酸等傳統無機酸，起到優化改進工藝的作用。
中文名稱 三氟甲磺酸
外文名稱 Trifluoromethanesulfonic acid
分子式 CF3SO3H
分子量 150.08
CAS 1493-13-6
熔點/℃ -40
沸點/℃ 162(常壓)
密度(g/mL) 1.6960
性狀:無色液體，含雜質時為黃色或黃棕色液體，在空氣中發煙。
沸點:168~170℃
蒸氣密度:5.2 (空氣=1)
熔點:-40℃
折射率:1.331(一說1.327)
密度:1.708 (一說1.696)
蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:極易溶于水;易溶于極性有機溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險
化學性質
三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)[2] ，屬于有機超強酸，其酸性超過100%的硫酸(硫酸的pKa約為-3)。
具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。
當溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強。
在空氣中發煙，這是因為它具有強烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應形成穩定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點為34 °C。極易溶于水，融水釋放出大量的熱。
加熱條件下可與五氧化二磷反應得三氟甲磺酸酐(類似的，濃硫酸和五氧化二磷反應得三氧化硫)
應用性能優點
三氟甲磺酸在合成反應中具有十分廣泛的應用，其優點表現在以下三個方面:
折疊(1)強酸性
在實驗室中，三氟甲磺酸在質子化反應中十分常用，因為其共軛堿是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因為在很多非水溶劑(如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表現出強酸性。而常見的無機強酸，如氯化氫或者硫酸，在有機溶劑中只表現出中等強度的酸性。
折疊(2)穩定性
許多強酸，如過氯酸或者硝酸，具有強氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3，(英文名為triflate)均不會發生氧化或還原反應。
折疊(3)無磺化反應，不與溶劑反應
使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時，可能會使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應中可能發生如下磺化反應:
C6H6 H2SO4 → C6H5(SO3H) H2O
而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。
安全注意事項
三氟甲磺酸是最強有機酸之一。與眼睛接觸將造成嚴重的眼部燒傷，可能失明。與皮膚接觸會造成嚴重的化學燒傷，以及遲滯的嚴重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴重的抽搐反應，炎癥以及水腫。食入會造成嚴重的消化道燒傷。[3] 因此，即使是少量的操作，也需要配備適當的防護用具(諸如護目鏡、耐酸堿手套、防毒口罩)，以及良好的通風設施。
將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由于溶解而放熱。這種強烈的放熱與將硫酸溶解于水中的效應相似。但將其溶解于極性溶劑中本身比硫酸溶解于水更加危險。強烈的放熱有可能造成溶劑的揮發甚至爆炸。因此，應當避免將大量的三氟甲磺酸溶解于有機溶劑中。當確實需要這么做時，一定要控制滴加速度，并確保充分攪拌、良好通風，以及可能的冷卻交換裝置，將生成的熱量盡可能充分地帶走.
用途
三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫藥、化工等行業。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。
還可用作異構化和烷基化的催化劑。制備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。
安全信息
包裝等級：II
危險類別：8
海關編碼：2904909090
危險品運輸編碼：UN32658/PG2
WGKGermany：2
危險類別碼：R21/22;R35
安全說明：S26-S36/37/39-S45
危險品標志：C:Corrosive
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